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Aldehyde und Ketone

Beschreibung:  Aldehyde und Ketone: Struktur, Eigenschaften, Reaktionen...
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Aldehyde und Ketone




Schülervortrag - Aldehyde und Ketone (2200 Wörter und viele Abbildungen)

Aldehyde:
Geschichte : - 1774 von Schale entdeckt
- Name - von Alkohol dehydrogenatum (nach Liebig)
Struktur : - Typ : R - CHO ( C = O - endständige Carbonylgruppe ; CHO - Aldehydgruppe)
- Bindungslänge : C=O : 122pm ; C-O : 131pm
- Valenzbandmodell : - sp2 - hybridisiert
- C-O - σ - Bindung - aus je einem sp2 - Orbital von Kohlen - und Sauerstoff
- C-O - π - Bindung - aus pz - Orbital von C und O



Bildung der C-O - π - Bindung in der Carbonylgruppe durch Überlappung zweier 2p - Orbitale
- C=O - polar ; π - Elektronen - in Richtung O - verschoben O - δ- ; C - δ+
- R - aliphatischer, aromatischer oder heterocycloscher Rest
- Nomenklatur : - von entsprechenden Alkanen abgeleitet
- Vorsilbe Formyl... oder Nachsilbe ...carbaldehyd ( vor allem bei mehrfachen und cyclischen
Aldehyden )
Bsp. : 1 - Metyldioxy - 1, 3, 5 - pentantricarbaldehyd : OHC-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CHO
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CHO O-O-CH3
- wenn endständiges C-Atom zum Alkan, dann Vorsilbe Oxo... und Nachsilbe ...al
- vor allem bei einfachen Aldehyden + deren Derivate )
Bsp. : Hexanal : H3C-(CH2)4-CHO
- wichtigste Aldehyde - Trivialnamen : Formaldehyd - H-CHO
Phtalaldehyd - OHC-C6H4-CHO
Eigenschaften : - C1 - gasförmig (Raumtemperatur)
- C2 - C11 - brennbare, farblose, stark polarisierte Flüssigkeiten
- mit steigendem C - Gehalt - immer öliger
- Geruch - unangenehm angenehm (C8- C14- Duftstoffe)
- keine intermolekularen Wasserstoffbrückenbindungen Schmelz - und Siedepunkte - unter
denen der entsprechenden Alkohole (wegen zwischen Molekülen - keine Wasserstoffbrücken)
und über denen der Alkane (wegen Polarität der C=O)
- löslich in Alkoholen, Ethern und den meisten anderen org. Lösungsmitteln
- nur Form - und Acetaldehyd (C1, C2) - unbeschränkt in Wasser löslich, da durch die freien
Elektronenpaare am Sauerstoff der C=O - Wasserstoffbrückenbindungen möglich
- ab C6 - praktisch wasserunlöslich, da Polarität
- gesättigte Aldehyde - schleimhautreizend, in hohen Konzentrationen - leichte Narkotika
- ungesättigte Aldehyde - wesentlich toxischer
- leicht oxidierbar
- Additionsfähigkeit der Carbonylgruppe (C=O)
- Acidität der α - ständigen H - Atome
  
Chemie der Organischen Farbstoffe
von Rudolf Nietzki
Siehe auch:
Kosmos 645014 - Experimentierkasten Chemie C3000
von KOSMOS (in Spielzeug)
KOSMOS 643508 - Experimentierkasten, Chemie im Alltag
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Sonstige Artikel:
Wirtschaftsinformatik 1
von Hans Robert Hansen,
Gustaf Neumann
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