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Aldehyde und KetoneSchülervortrag - Aldehyde und Ketone (2200 Wörter und viele
Abbildungen)
Aldehyde:
Geschichte : - 1774 von Schale entdeckt
- Name - von Alkohol dehydrogenatum
(nach Liebig)
Struktur : - Typ : R - CHO ( C = O - endständige
Carbonylgruppe ; CHO - Aldehydgruppe)
- Bindungslänge : C=O : 122pm ; C-O :
131pm
- Valenzbandmodell : - sp2 - hybridisiert
- C-O -
σ - Bindung - aus je einem sp2 -
Orbital von Kohlen - und Sauerstoff
- C-O -
π - Bindung - aus pz - Orbital von C
und O
Bildung der C-O -
π - Bindung in der Carbonylgruppe durch
Überlappung zweier 2p - Orbitale
- C=O - polar ; π - Elektronen - in
Richtung O - verschoben → O -
δ- ; C -
δ+
- R - aliphatischer, aromatischer oder heterocycloscher Rest
- Nomenklatur : - von entsprechenden Alkanen abgeleitet
- Vorsilbe Formyl... oder Nachsilbe ...carbaldehyd
( vor allem bei mehrfachen und cyclischen
Aldehyden )
Bsp. : 1 - Metyldioxy - 1, 3, 5 - pentantricarbaldehyd :
OHC-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CHO
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CHO
O-O-CH3
- wenn endständiges C-Atom zum Alkan, dann Vorsilbe
Oxo... und Nachsilbe ...al
- vor allem bei einfachen Aldehyden +
deren Derivate )
Bsp. : Hexanal :
H3C-(CH2)4-CHO
- wichtigste Aldehyde - Trivialnamen : Formaldehyd -
H-CHO
Phtalaldehyd -
OHC-C6H4-CHO
Eigenschaften : - C1 - gasförmig
(Raumtemperatur)
- C2 - C11 - brennbare, farblose, stark
polarisierte Flüssigkeiten
- mit steigendem C - Gehalt - immer öliger
- Geruch - unangenehm → angenehm
(C8- C14- Duftstoffe)
- keine intermolekularen Wasserstoffbrückenbindungen
→ Schmelz - und Siedepunkte - unter
denen der entsprechenden Alkohole (wegen zwischen Molekülen - keine
Wasserstoffbrücken)
und über denen der Alkane (wegen Polarität der C=O)
- löslich in Alkoholen, Ethern und den meisten anderen org.
Lösungsmitteln
- nur Form - und Acetaldehyd (C1, C2) -
unbeschränkt in Wasser löslich, da durch die freien
Elektronenpaare am Sauerstoff der C=O - Wasserstoffbrückenbindungen
möglich
- ab C6 - praktisch wasserunlöslich, da Polarität
↓
- gesättigte Aldehyde - schleimhautreizend, in hohen
Konzentrationen - leichte Narkotika
- ungesättigte Aldehyde - wesentlich toxischer
- leicht oxidierbar
- Additionsfähigkeit der Carbonylgruppe (C=O)
- Acidität der α - ständigen
H - Atome
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